to try to get money from someone who has none / to try to squeeze blood from a stone
Versuchen, von jemandem oder etwas Geld oder materiellen Gewinn zu erhalten, wobei man feststellt, dass nichts vorhanden ist.
To attempt to gain financial advantage from someone who has no resources.
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Bei diesem kleinen Start-up einem nackten Mann in die Tasche zu greifen, ist sinnlos.— It is pointless to try to get money from this small start-up.
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Er ist pleite; da kannst du nur einem nackten Mann in die Tasche greifen.— He is broke; you're just trying to get money from someone who has nothing.