to feel someone out, to probe cautiously, to get a feel for someone
Sich vorsichtig und behutsam mit einer Person oder einer Situation vertraut machen, um deren Empfindungen oder Verfassung zu verstehen.
To cautiously approach someone or a situation to understand their feelings or state.
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Bevor er das Thema ansprach, musste er erst mit ihr Tuchfühlung aufnehmen.— Before bringing up the subject, he had to feel her out first.
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Der Diplomat versuchte, mit den Verhandlungspartnern Tuchfühlung aufzunehmen.— The diplomat tried to get a feel for the negotiating partners.