to break one's teeth on something, to fail at something difficult
An einer extrem schwierigen Aufgabe oder einem Problem scheitern, ohne eine Lösung zu finden.
To fail at attempting to solve an extremely difficult problem.
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An dieser mathematischen Gleichung hat er sich die Zähne ausgebissen.— He broke his teeth on this mathematical equation.
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Viele Experten beißen sich an diesem Problem die Zähne aus.— Many experts are failing to solve this problem.