to question too much, to pester with questions
Jemanden durch zu viele oder zu intensive Fragen bedrängen oder in Verlegenheit bringen.
To ask too many questions, causing discomfort to the person.
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Bitte überfrage den Gast nicht mit zu vielen Details.— Please don't pester the guest with too many details.
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Sie hat mich gestern den ganzen Abend überfragt.— She questioned me too much all evening yesterday.
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Ich möchte niemanden überfragen.— I don't want to pester anyone with questions.